Windows NT merupakan sebuah sistem operasi 32-bit dari Microsoft yang menjadi leluhur sistem operasi Windows 2000, Windows XP, Windows Server 2003, dan Windows Vista. Sistem operasi tersebut pada awalnya mendukung beberapa platform mikroprosesor, dimulai dari intel 80×86(hingga sekarang), MIPS R4x00 (dihentikan pada versi Windows NT 4.0), Digital Equipment Corporation Alpha AXP (dihentikan pada versi Windows 2000 Beta 3), IBM PowerPC (dimulai dari versi Windows NT 3.51 dan dihentikan pada versi Windows NT 4.0), serta beberapa platform lainnya, seperti Clipper dan SPARC (tidak dirilis untuk umum, karena dibuat oleh pihak ketiga, Intergraph.
Windows 2000 Server dikenal dengan kode “Windows NT 5.0″ dan sebelum meluncurkan Windows NT 4.0, Windows 2000 sempat dikenal dengan kode “Cairo”, tetapi tidak jadi untuk diluncurkan, sehingga Windows 2000 merupakan sebuah versi yang sama sekali tidak memiliki nama kode khusus. Microsoft mengubah nama “NT5″ menjadi Windows 2000 pada tanggal 27 Oktober 1998.
Sebenarnya, Microsoft telah mengembangkan sebuah versi Windows 2000 yang ditujukan untuk pasar pengguna rumahan dan sebagai pengganti Windows 9x, yang dinamai sebagai windows nature. Akan tetapi, versi tersebut hanya diterbitkan versi alpa-nya saja, dan tidak pernah dirilis versi resminya. Microsoft pun akhirnya membuat Windows ME (Millennium Edition) untuk merealisasikan sistem operasi yang dapat digunakan untuk pengguna rumahan.Satu-satunya elemen dari proyek Windows tersebut ke dalam Windows 2000 versi rilis adalah Windows 95, dan Windows 98 dapat di-upgrademenjadi Windows 2000, dan dukungan untuk sistem berkas FAT32.
Windows Server 2003 merupakan sebuah versi sistem operasi Microsoft Windows yang ditujukan untuk pasar server korporat. Nomor versi internalnya adalah Microsoft Windows NT 5.2 build 3790. Dulunya dikenal dengan .NET Server, Windows .NET Server, atau Whistler Server. Sistem operasi ini merupakan kelanjutan dari sistem Windows 2000 Server.
Windows Server 2003 memiliki nama kode Whistler Server mulai dikerjakan pada akhir tahun 2000. Tujuan dari hal ini adalah Microsoft hendak membuat platform .NET, dengan menyediakan infrastruktur jaringan yang terbentuk dari Windows Server dan Windows Workstation.
Windows Server 2008 adalah nama sistem operasi untuk server dari perusahaan Microsoft. Sistem server ini merupakan pengembangan dari versi sebelumnya yang disebut Windows Server 2003. Pada tanggal 15 Mei 2007, Bill Gates mengatakan pada konferensi Wihn bahwa Windows Server 2008 adalah windows baru.
Windows Server 2008 dibangun dari kode yang sama seperti Windows Vista; karenanya Windows Server 2008 memiliki arsitektur dan fungsionalitas yang sama dengannya. Karena Windows Vista, oleh Microsoft, menawarkan kemajuan secara teknis dibandingkan dengan Windows versi sebelumnya, maka hal-hal yang dimiliki oleh Windows Vista juga dimiliki oleh Windows Server 2008. Contohnya adalah network stack yang ditulis lagi dari awal (IPvc jaringan nirkabel, kecepatan, dan peningkatan keamanan); instalasi yang lebih mudah; diagnosa, pemantauan dan pencatatan yang lebih baik; keamanan yang lebih tangguh seperti BitLocker Drive Encryption, Address Space Layout Randomization (ASLR), Windows Firewall yang lebih baik; teknologi Microsoft .